チケット#10140で修正された模様ですが、(マイルストーンWP2.8.1にて)
どうも作業ディレクトリへのNewバージョンのコピーに失敗したとき、削除する場所の指定が本来作業ディレクトリーでなければならないところ、定義されていない$working_dirを指定しているため、わけのわからないところを削除しにいってるみたいです。
素直に、自動アップグレードに成功した場合は支障ないようですが、
自動アップグレードがうまくいくかいかないかなんて、やってみなければわからない訳で、
少なくともWP2.8へのアップグレードは、手動アップグレードを行っておく方が無難なようですね。